Κατά το παρελθόν, ο Sean Penn έχει δεσμευτεί με αρκετά όμορφες και εντυπωσιακές γυναίκες, χωρίς να θέλει να κρύψει την αγάπη του για το άλλο φύλο.
Ωστόσο, πρόσφατα εντοπίστηκε στους δρόμους του Λος Άντζελες και στο πλευρό του βρισκόταν ένα 26χρονο μοντέλο.
Φυσικά δεν επρόκειτο για κάποια νέα αγαπημένη, αλλά για την κόρη του που απόκτησε από την Robin Wright, Dylan Frances, η οποία είναι πολύ γνωστό μοντέλο.