Η πρωτότοκη βιολογική κόρη των Angelina Jolie και του Brad Pitt τράβηξε σαν μαγνήτης τα media προτού ακόμα γεννηθεί, από τη στιγμή που ανακοινώθηκε η πρώτη εγκυμοσύνη της Jolie, αναγκάζοντας μάλιστα το ζευγάρι να καταφύγει για ένα χρονικό διάστημα στη Ναμίμπια, μακριά από τους παπαράτσι. Μετά τη γέννησή της, ωστόσο, οι Μπραντζελίνα έκαναν μια επίσημη φωτογράφιση με το μωρό, διαθέτοντας τα έσοδα από τις πωλήσεις των φωτογραφιών στη φιλανθρωπία.
Μεγαλώνοντας η Shiloh προσέλκυσε τα φλας των φωτογράφων και για έναν ακόμα λόγο: Από νήπιο ακόμα, όχι μόνο είχε εκπληκτική ομοιότητα με τον μπαμπά της, αλλά επιπλέον ντυνόταν σαν κι αυτόν, με «αγορίστικα» ρούχα. Η Τζολί σε μια συνέντευξή της είπε ότι η Shiloh ίσως είναι transgender, προσθέτοντας όμως ότι δεν υπάρχει τίποτα κακό στο να είναι «αγοροκόριτσο».
Πολλές LGBT οργανώσεις υποστήριξαν τη Shiloh και την οικογένειά της και μέχρι σήμερα, αν υπάρχει ένα πράγμα στο οποίο συμφωνούν οι διαζευγμένοι πλέον Μπραντ και Αντζελίνα, είναι ότι στηρίζουν και θα συνεχίσουν να στηρίζουν τις επιλογές της Shiloh, που μεγαλώνει σαν αγόρι. Χαρακτηριστικά, πρόσφατα, στα 14α γενέθλιά της, ο Πιτ δήλωσε: «Είμαι υπερήφανος για τη Σάιλο και για αυτό που είναι».
Δείτε τη μεταμόρφωση της Shiloh μέσα στα χρόνια: