"Donnie Darko", "Brokeback Mountain", "Zodiac", "Nocturnal Animals" είναι μερικές από τις ταινίες που τον καθιέρωσαν στη συνείδηση του κοινού και μας κάνουν σε κάθε νέα του δουλειά να είμαστε σίγουροι για την ποιότητα της. Κάτι ανάλογο συμβαίνει και με τη νέα του εξαιρετική καθώς ακούγεται δραματική ταινία "Wildlife". Βέβαια, έχεις έναν ακόμα καλό λόγο για να τη δεις: μαζί του συμπρωταγωνιστεί και η καταπληκτική Carey Mulligan.
Η ταινία που τον έκανε σχετικά γνωστό ήταν το Donnie Darko. Σε αυτήν υποδυόταν τον ομώνυμο εκκεντρικό και δυσλειτουργικό έφηβο που ταλανίζεται από έναν υπερμεγέθη κούνελο ο οποίος γνωρίζει την ακριβή ημερομηνία και ώρα για την συντέλεια του κόσμου! Ο αντισυμβατικός σκηνοθέτης, Richard Kelly, έχοντας έναν υποδειγματικό εκφραστικά νεαρό Jake σε πρώτο ρόλο, τόλμησε να καυτηριάσει, με έναν σχεδόν ποιητικό για την εποχή τρόπο, τη βαθιά αρτηριοσκληρωτική και πουριτανική αμερικανική κοινωνία.
Μπορεί ο ίδιος να έχει συνηθίσει να αποκαλείται Τζίλενχααλ από όλον τον κόσμο, εντούτοις το επίθετό του είναι σουηδικό και προφέρεται Γιελενχάαλ. Συγκεκριμένα ο Conan O'Brien, σε μια εκπομπή του, έλυσε τον γρίφο της προφοράς του όπως θα δεις παρακάτω
Γεννήθηκε στο Λος Άντζελες στις 19 Δεκεμβρίου 1980, από πατέρα σκηνοθέτη και μητέρα σεναριογράφο, οι οποίοι εργάζονται αμφότεροι στο Χόλιγουντ.
Η πρώτη του εμφάνιση έγινε σε ηλικία 11 χρόνων στην ταινία «Τι Έκανες Μπαμπά στην Άγρια Δύση».
Με την ενηλικίωσή του ξεκίνησε να σπουδάζει Ανατολικές Θρησκείες και Φιλοσοφία στο πανεπιστήμιο Columbia
Αδερφή του είναι η επίσης διάσημη ηθοποιός Maggie Gyllenhaal με την οποία είχε συμπρωταγωνιστήσει και στο Donnie Darko.
H νέα του ταινία «Wildlife», πραγματεύεται τη ζωή ενός αγοριού που γίνεται μάρτυρας της παρακμής του γάμου των γονιών του όταν η μητέρα του αποφασίζει να συνάψει εξωσυζυγική σχέση.
Είναι νονός της Matilda, της κόρης του αδικοχαμένου Heath Ledger —με τον οποίο παρεμπιπτόντως, απενοχοποίησαν μια για πάντα το γκέι φιλί μεταξύ αντρών στο οσκαρικό αριστούργημα του Angle Lee «Brokeback Mountain»— και της Michelle Williams.
Δεν μιλάει ποτέ για τα προσωπικά του. Οι μόνες γνωστές σχέσεις του ήταν αυτές με την Kirsten Dunst, τη Reese Witherspoon και την Taylor Swift. H τελευταία, λέει ο αστικός μύθος, πως εμπνεύστηκε τα τραγούδια «All Too Well» και «We Are Never Ever Getting Back Together» από το χωρισμό τους.
Για την ταινία του «Νυχτερινός Ανταποκριτής» έλαβε την πρώτη του υποψηφιότητα για Χρυσή Σφαίρα.
Κουνιάδος του είναι ο ηθοποιός Peter Sarsgaard (υποδυόταν τον «κακό» στο Green Lantern αν θυμάσαι)
Για τη φήμη σχετικά με τον σεξουαλικό του προσανατολισμό έχει πει αφοπλιστικά όσο και σιβυλλικά «Είναι κολακευτικό όταν υπάρχει μια φήμη που λέει ότι είμαι αμφισεξουαλικός. Σημαίνει ότι μπορώ να παίζω περισσότερα είδη ρόλων. Είμαι ανοιχτός στο οτιδήποτε θέλει ο κόσμος να με αποκαλεί. Δεν μου άρεσαν ποτέ οι άντρες ερωτικά, αλλά δεν νομίζω πως θα τρόμαζα αν μου συνέβαινε».