Σύμφωνα με δημοσιεύματα διάφορων tabloids, η Kendall Jenner άλλοτε λέγεται πως διατηρεί μια ανεπίσημη σχέση με τον ράπερ A$AP Rocky (το ζευγάρι εθεάθη μαζί στο φετινό Coachella) και άλλοτε πως είναι μαζί με τον τραγουδιστή Harry Styles (που δήλωσε πως η σχέση τους ήταν πολύ σημαντική πως αποτελεί ένα "τεράστιο κομμάτι" του δίσκου του). Παρ'όλα αυτά, η ίδια η Kendall φαίνεται πως δεν είναι πρόθυμη να μιλήσει για οτιδήποτε αφορά την προσωπική της ζωή.
Το 21χρονο μοντέλο έδωσε μια συνέντευξη στο Harper's Bazaar λέγοντας πως αφού τίποτα δεν είναι σοβαρό και επίσημο, προτιμάει να το κρατήσει για τον εαυτό της. "Δεν παντρεύομαι κανέναν, δεν είμαι αρραβωνιασμένη. Δεν υπάρχει τίποτα μακροπρόθεσμο ή επίσημο στη ζωή μου. Αν δεν είμαι 100% με κάποιον, γιατί να το δημοσιοποιήσω σε όλους; Αν δε ξέρω καν εγώ η ίδια τι είναι, γιατί να το μοιραστώ με το κοινό;", είπε η Kendall.
Μιλώντας για τις ερωτικές σχέσεις, είπε πως τις θεωρεί "κάτι ιερό". "Είναι κάτι ανάμεσα σε δύο ανθρώπους και δε χρειάζεται να εμπλέκεται η γνώμη του οποιουδήποτε. Ο κόσμος θέλει το δράμα. Αν είχα αγόρι, ο κόσμος θα πει πολλά πράγματα που πιθανότατα θα μας οδηγήσουν στο να χωρίσουμε. Όταν ρωτήθηκε από το δημοσιογράφο του περιοδικού αν βγαίνει με κάποιον ξεχωριστό, η Kendall απλώς χαμογέλασε και απάντησε λέγοντας: "Κάνω το κομμάτι μου. Περνάω καλά και φέρομαι όπως αρμόζει στην ηλικία μου".