Η Gwyneth Paltrow και ο Brad Pitt έχουν υπάρξει ζευγάρι στο παρελθόν, καθώς ήταν μαζί τρία χρόνια, ενώ το 1997 αποφάσισαν να χωρίσουν.
Σε πρόσφατη συνέντευξη της, μέσω Facebook, ένας θαυμαστής της την ρώτησε αν ποτέ θα μπορούσε να ξανά βρεθεί στην αγκαλιά του ηθοποιού. Η 44χρονη ηθοποιός απάντησε πως: «Κάποιος εδώ μέσα επιθυμεί εγώ και ο Brad να ξανά ήμαστε μαζί, συγνώμη αλλά αυτό το “πλοίο” έχει ναυαγήσει. »
Σε παλαιότερη συνέντευξη της είχε πει γι' αυτή τη σχέση της: «Πραγματικά τον είχα ερωτευτεί αρκετά. Ήταν τόσο καλός και γλυκός! Ήμασταν παιδιά τότε!»