Σύμφωνα με μια βιογραφία για τη ζωή του Barack Obama, που θα κυκλοφορήσει σύντομα, ο πρώην πρόεδρος των ΗΠΑ είχε κάνει πρόταση γάμου σε μία άλλη γυναίκα, πριν γνωρίσει τη σύζυγό του, Michelle Obama. Στο βιβλίο με τίτλο, Rising Star: The Making of Barack Obama, η πρώην σύντροφος του Obama, Sheila Miyoshi Jager, είπε στον συγγραφέα, David Garrow: "Τον χειμώνα του '86, όταν επισκεφθήκαμε τους γονείς μου, μου ζήτησε να τον παντρευτώ."
Το πρώην ζευγάρι ήταν μαζί για χρόνια πριν ο Obama κάνει την πρόταση γάμου σε ηλικία 25 χρονών. Η Jager ήταν τότε 23 χρονών και οι γονείς της πίστευαν πως ήταν πολύ μικρή για να παντρευτεί, με αποτέλεσμα εκείνη να του πει "όχι ακόμα".
Λίγο αργότερα, η Jager είπε πως οι πολιτικές φιλοδοξίες του Οbama άρχισαν να αποτελούν εμπόδιο στη σχέση τους, ενώ αναφέρει πως ο Obama θεωρούσε πως ήταν η "μοίρα" του να γίνει πρόεδρος των ΗΠΑ και πως για να το κάνει αυτό θα έπρεπε να προσδιορίζεται ως Αφροαμερικανός και μόνο -πράγμα που για εκείνον και σύμφωνα με τη Jager, είπε πως δεν γινόταν αν η σύντροφός του ήταν λευκή.
Σύμφωνα με το βιβλίο, ο Οbama συνέχισε να βγαίνει με τη Jager, με μερικά διαλείμματα, κατά τη διάρκεια της πρώτης χρονιάς του στη σχολή νομικής, ενώ εκείνη περίπου την περίοδο, γνώρισε την Michelle Robinson, που αργότερα θα γινόταν η σύζυγος του και πρώτη κυρία.
Ο Obama τελικά ερωτεύτηκε την Michelle και η σχέση του με την Jager έφτασε στο τέλος της.
Sheila Miyoshi Jager