Ως μία από τις γοητευτικότερες παρουσίες του Hollywood, η Jennifer Aniston θα ήταν αδύνατο να μην έχει ατελείωτες κατακτήσεις. Και δεν είναι μόνο οι σχέσεις που είχε κάνει κατά καιρούς με μερικούς από τους διασημότερους και ομορφότερους σταρς -με αποκορύφωμα φυσικά τον Brad Pitt- αλλά και εκείνοι οι σταρς που είχαν -και θα έχουν- γοητευτεί από την ομορφιά της, όμως ποτέ δεν κατόρθωσαν να εξομολογηθούν τον έρωτά τους.
Ένας από αυτούς και ο Jake Gyllenhaal, που σε πρόσφατη συνέντευξή του αποκάλυψε πως επί χρόνια υπήρξε «κολλημένος» με τη διάσημη ηθοποιό.
Η απαρχή του... πλατωνικού αυτού έρωτα έγινε χάριν της σειράς «Friends», την οποία ο ηθοποιός παρακολουθούσε στην εφηβεία του, ενώ αργότερα, το 2002, έφτασε στο πικ του, με τη γνωριμία των δύο ηθοποιών, κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων της ταινίας «Τhe Good Girl», που συμπρωταγωνιστούσαν.
Σύμφωνα με τον σταρ, η Jennifer ήταν απρόσιτη, πράγμα που καθιστούσε δύσκολο να της... ξεστομίσει κάποιο κομπλιμέντο. Και κάπως έτσι, αρκέστηκε σε μία απλή συνεργασία. Πάντως, έστω και υποκριτικά, έζησε στα γυρίσματα μερικές τρυφερές στιγμές μαζί της, αν και όπως ανέφερε ο ίδιος, ήταν αρκετά αποσυντονισμένος κατά τη διάρκειά τους, λόγω του ενθουσιασμού του.
Πάντως, αν τελικά είχαν αποτελέσει ζευγάρι, θα ήταν ένα από τα πιο σέξι της σόουμπιζ. Σίγουρα τότε, η ηθοποιός ούτε που μυριζόταν τον μελλοντικό χωρισμό της, αλλά και την απιστία του Brad Pitt και ήταν άκρως ερωτευμένη μαζί του. Λάθος timing, Jake!