Ισχυρή, αποφασισμένη, με μία αξιοζήλευτη δύναμη να επιτύχει και να διαμορφώσει καταστάσεις στην αμερικάνικη τηλεόραση. Η Oprah Winfrey φαίνεται ότι πραγματοποιεί κάθε της κίνηση με ιδιαίτερη σοφία, για αυτό και πετυχαίνει τους στόχους της. Στην μακρά της πορεία, όμως, στον χώρο της αμερικάνικης τηλεόρασης υπάρχουν ορισμένες αποφάσεις για τις οποίες μετανιώνει.
Κατά τη διάρκεια πρόσφατης συνέντευξης της με τον Al Roker στο Today, η Oprah μίλησε για τα επιχειρηματικά της βήματα, τις επιτυχίες, τις αποτυχίες, συμπεριλαμβανομένου του δημοφιλούς "The Oprah Winfrey Show", το οποίο έριξε αυλαία το 2011. Η Oprah αποφάσισε να ξεκινήσει ένα νέο πρότζεκτ αμέσως μετά το τέλος της παρουσίας της στην εκπομπή και παραδέχτηκε ότι θα ήθελε να είχε δώσει στον εαυτό της περισσότερο χρόνο.